21 февраля 1778 года Российская императрица Екатерина II утвердила план дальнейшей застройки и благоустройства города Велижа, четвертым пунктом в нем названа площадь Еврейская (половина населения в городе были евреи), с жилыми домами, лавками и школой, находящимися в черте города при выезде на Витебский Большак.
В начале XIX века некоторые жилые дома и еврейские торговые лавки были ликвидированы, а площадь, после 1812 года, при царствовании Александра I (1801-1825гг) – Аракчеевщина – и Николая I (1825-1855гг.), стала местом казни и телесных наказаний преступников, которые проходили публично.
Когда в 1855г. на престол взошел Александр II эта экзекуция была отменена. А на месте кровавой расправы над людьми, бывшим исправником в те жесткие времена Воейковым на площади были посажены деревья, спланированы цветники, сооружена беседка с верандой для музыкантов, установлены солнечные часы с мраморной доской.
Вся эта территория была огорожена деревянным забором, а образовавшиеся переулки возле Велижского Горсада были названы Парковым и Воейковым. Они располагались напротив друг друга. В предвоенные годы переулок Воейкова был переименован в улицу Окопную.
25 июля 1868 года этот квартал г.Велижа подвергся опустошительному пожару, после которого исторический парк был передан властям города. Отсюда он и получил название Городской сад. С годами деревья разрослись. Был построен летний театр. Эта благоустроенная зона стала любимым местом отдыха для велижан.
В восточном уголке Горсада проживал Андрей Яковлевич Герасимович, который 43 года ухаживал за садом, поддерживал в нем чистоту и порядок. В 1923 году в 75-летнем возрасте он умер. Его работу продолжил его сын Алексей. Он и его жена Евдокия Онуфриевна ухаживали за садом до уничтожения его немецкими фашистами.
В трудные послевоенные годы велижане возродили этот велижский райский уголок, разбив аллеи, посадили культурные деревья. Теперь, в весенне-летние дни сад вновь радует велижан своей пышной листвой. После Великой Отечественной войны в Городском саду были сооружены открытая танцевальная веранда, зеленый театр и две волейбольные площадки.
В последующие года построена новая комфортабельная танцверанда с крытой эстрадой для музыкантов. Стоимость ее (по старой цене) 42 тыс.рублей. Были смонтированы и ограждены ажурной металлической сеткой аттракционы: «Орбита», «Веселый поезд», «Север», «Березка», «Лодочки». К юбилею города (460 лет) Городской сад был обнесен кирпично-цементной оградой и облицован брехчеей. В теплое время года здесь всегда было многолюдно. Но отсутствие сторожа привело к тому, что со временем все это было варварски разломано и сам Городской сад потерял свою былую красоту.
С ноября 2006 года заботу о Городском саде взяла на себя предприниматель Сысолятина Мария Ильинична. В короткий срок было завершено строительство кирпичного здания, в котором 22 декабря 2006г. открылся продуктовый магазин «Королек».
С ранней весны и до поздней осени 2007 года велись активные работы по благоустройству территории Городского сада: появилось освещение, облагороженная стоянка для автомобилей, новые скамейки, произведен демонтаж старого, непригодного для использования оборудования и не поддающихся ремонту аттракционов, которые представляли опасность. На их месте появились спортивные площадки (волейбольная и баскетбольная), зоны отдыха, новые детские качели и карусели.
И это только начало возрождения всеми нами любимого Горсада!