Версия 1

О Велиже нет книг, которые рассказывают его историю. Сведения о Велиже разбросаны по разным источникам научного, художественного, документального характера, так же, как и велижане по разным городам и весям нашей великой страны. В конце 19 века велижским купцом Киселевым была в Витебске издана, написанная им, книга под названием «Велиж», но тираж её был очень мал и экземпляры его затерялись.

Среди местного населения бытовала легенда, что город в древности не имел собственного имени. Однажды в битве у безымянного селения каким был Велиж, встретились русская и литовская дружины. И князь спросил у женщин, как называется это место и селение, но женщины не знали. Князь обратился к воинам: «Как назовете Вы это славное место нашей победы?» И воины ответили: «Как ты велишь, князь!». «Пусть будет «Велишь» - согласился князь. Так город получил свое имя. В пользу этой легенды свидетельствуют следующий факт. В Витебских актах 15-16 века встречается название города, написанное как «Велишь», но позднее в атаках археологических название города встречается уже в измененной транскрипции и вместо буквы «Ш» писалась буква «Ж», т.е. «Велиж».

Версия 2

Существуют и другие предположения названия Велижа.

На территории г.Велижа существуют 4 городища, что указывает на выгодное экономическое и стратегическое положение поселения, которые открывались для посещения соседей Западной Двины. Возможно, на самом возвышенном городище «Липки» располагалось капище древнеязыческого бога ВЕЛЕСА. Покровителя животноводства и торговли и это имя могло лечь в основу названия города, так же как и слово «ВЕЛИЖ», что означает обширный, превышающий. Об обширности территории Велижа говорят городища в устьях притоков Двины в районе Велижа.

Версия 3

В связи с тем, что у древних славян названия населенных пунктов часто расположено в устье рек, речек, то городище Велиж должно быть расположено в устье речки Велижка, на левом её берегу, где в действительности и было древнее поселение, о чем свидетельствуют находки кремневых орудий на территории городской бани и в обрыве реки Двины. Однако, когда Иван Грозный велел поставить крепость «… на велижском городище…», то она была поставлена не в устье реки Велижки, а ниже по течению Двины – в устье ручья Каневец, который удален от Велижки на расстояние около 1км. Крепость была поставлена тоже на городище, о чем так же свидетельствуют археологические находки. Рядом с этим городищем находится третье – на «Лидовой горе». Кроме этих трех городищ в Велиже существует и четвертое городище, которое располагалась на правом берегу Двины, в устье Черного ручья, о чем свидетельствуют описания, сделанные в Велиже «… при слиянии Черного ручья и Двины на берегу в 17 веке находилась Русская слобода. Здесь же на высоком берегу Двины и Черного ручья на «Тетерке» стояла часовня при кладбище. Там ныне находят много гробов (Пам. Кн. Втб. Губ. 1866г. Стр. 88).

Версия 4

Некоторые ученые считают, что название нашего города  происходит от старославянского названия реки Велья («великая») (так, по мнению В.А. Жучкевича, называлась в прошлом Западная Двина в верхнем течении). Город же, стоящий на реке с таким названием, получил название Велиж, где -иж указывает на принадлежность.

До сих пор точная дата основания города не установлена. Из известных источников первое упоминание о г. Велиж относится к концу 14 века в западнорусской летописи Быховца.

Возраст находок, сделанных Северо - Западной экспедицией Эрмитажа на территории района, определяется в 70 тысяч лет.

Как укрепленный пункт Велиж упоминается и в конце ХVI века в Царственной книги Ивана Грозного: «В лето 7044г.(1536г.), апреля в 19 день князь великий Иван Васильевич и мати его великая княгиня Елена велели поставити город в Торопецком уезде на Велижском городище, город Велиж; и доделан месяца июля, в третие лето государства его».

Как известно, Велижская волость впервые упоминается в 12-м веке. Логично предположить, что центром волости был Велиж и к его возрасту (с 1536 г.) можно добавить как минимум 300 лет. Так что возраст нашего города довольно почтенный.