В годы Великой Отечественной войны город оказался на пути гитлеровских войск, рвавшихся к Витебску. Шестьсот дней и ночей шли здесь ожесточённые бои - в три раза продолжительнее, чем за Сталинград. Не случайно в дни великихиспытаний город именовали малым Сталинградом.

9 июля 1941 года на город упали первые вражеские бомбы. 14 немецких самолётов Ю-88, пройдя на малой высоте вдоль правого берега Двины, обрушили на Велиж тонны смертоносного металла.

Почётный гражданин города Велижа, прославленный лётчик-испытатель, автор многочисленных мировых рекордов, Герой Социалистического Труда Марина Лаврентьевна Попович вспоминает:

«Когда немцы подошли к Велижу, мне было четыре года. Бомбили нас очень сильно. Я запомнила первые снаряды, которые летели через наши головы. Запомнилось всё. Немцы гонялись за каждой женщиной. Женщина несёт воду с реки, а он пикирует и расстреливает, пока она не падает. Наш самолёт сбили, лётчик прыгает - они его расстреливают. Помню, как мы бежали от немцев, пыль страшенная, лежит корова, и вымя оторвано, кровь хлещет. На всю жизнь запомнила войну кровавую. Я хотела отомстить фашистам. Вот почему я хотела летать. Но пока я росла, фашистов не стало, а желание научиться летать осталось».

Сотни велижан были убиты и ранены в первые часы налёта, тысячи остались без крова. Были разрушены все лучшие здания города. Среди горящих руин возвышались только здания церквей, выдержавшие прямые попадания авиабомб.

На защиту Велижа встали все его жители - от мала до велика. На подступах к городу одними из первых заняли свои позиции бойцы истребительного комсомольского батальона народного ополчения.

Сформированный по решению Велижского РК ВКП(б) 3 июля 1941 года Велижским райкомом комсомола из местной молодёжи, он изначально предназначался для поиска и поимки немецких парашютистов и диверсантов.

Участник этого боя велижанин Фёдор Степанович Коханский вспоминал:

«12 июля 1941 года нас собрали на еврейском кладбище. Перед нами выступили секретарь Велижского РК ВКП(б) и командир истребительного батальона капитан НКВД. Здесь они поставили задачу каждому взводу, выдали по два пулемёта на взвод и каждому бойцу по бутылке с бензином (поджигать немецкие танки и автомашины). Нашему взводу было дано задание занять оборону на окраине Витебского большака.

В 14 - 15 часов 12 июля, по прибытии на место, мы начали окапываться. В ночь с 12 на 13 июля наши войска продолжали организованный отход. К рассвету движение войск прекратилось. Ранним утром 13 июля над городом появились два немецких самолёта-разведчика «Фокке-Вульф». Они покружили над городом, сбросили массу листовок, потом улетели. Около 7 часов утра на Лысой горе появились 12 немецких мотоциклистов. Они очень медленно двигались по дороге в нашу сторону. На каждом мотоцикле было по три человека. Когда они подъехали совсем близко, мы дружно открыли огонь из винтовок, заработали и наши РПД (ручной пулемёт Дегтярёва). От неожиданности немцы заметались на мотоциклах из стороны в сторону, открыли беспорядочный огонь из пулемётов и автоматов. Это нас воодушевило, и мы ещё активнее повели стрельбу...».

Из сводки командующего 3-й танковой группы Германа Гота: «В течение 13 июля авангарды двух сильно растянутых танковых дивизий 39 танкового корпуса, продвигаясь по песчаным дорогам и преодолевая слабое сопротивление противника, достигли Демидова и Велижа...Продвижение 20 танковой дивизии, которая должна была преследовать противника в направлении на Белый, значительно замедлилось во время прохождения 14 июля 1941 года через Велиж...». Могли ли знать немецкие офицеры, что движение их войск замедлят простые ополченцы, семнадцатилетние мальчишки, вставшие на пути бронированной армады? Ценой их жизней график войны на этом участке фронта был нарушен. В ходе боёв в районе Велижа с 12 по 14 июля 1941 года фашисты потеряли большое количество солдат, офицеров, техники, в том числе 60 танков.Велижские историки и поисковики открыли ещё одну страницу обороны города. Среди его защитников в июле 1941 года оказался 83 Слободкинский пограничный отряд НКВД СССР. Командовал погранотрядом подполковник Николай Прокофьевич Зубарев, на должности замполита состоял батальонный комиссар Иван Васильевич Нагорняк. После тяжёлых боёв погранотряд отошёл к Полоцку и вошёл в состав войск охраны тыла 22 армии (командующий генерал-лейтенант Филипп Афанасьевич Ершаков), её подразделения вели бои у Полоцка, Невеля, Велижа, Великих Лук. Несмотря на явное неравенство сил отряд не имел артиллерии), 14 июля 1941 года 83 погранотряд принял в Велиже бой с немецкой 20 танковой дивизией и сумел на некоторое время задержать её продвижение. Это случилось после того, как немецкая 20 танковая дивизия 8 июля 1941 года прорвалась с плацдарма на реке Западная Двина в районе Улла к Витебску, взяла Витебск 10 июля 1941 года и, с ходу отбив попытку контр - удара советских войск от Рудни, двинулась 13 июля из Витебска на Велиж и далее на Белый.

В тот момент в Велиже находились лишь несколько тыловых учреждений 22 армии Западного фронта (склады, госпитали и так далее) и 83 погранотряд войск охраны тыла 22 армии, который нёс там слубу по режимному заграждению прифронтовой полосы. После понесённых потерь погранотряд получил приказ отойти к главным силам 22 армии в районе города Великие Луки.